탄수화물 (Carbohydrates)

탄수화물 (Carbohydrates)

 

(1) 특징

1) 탄소,수소,산소로 구성되어 있다.
2) 일반식은 Cm(H2O)n 으로 표시되는 화합물이다.
3) 수소와 산소의 비가 2:1로 구성된 물질이다.
4) 최종가수분해 물질은 포도당이 생성된다.
5) 단당류, 이당류, 다당류로 분류된다.
6) 알데히드 화합물, 케톤 화합물, 카르본산 화합물, 폴리알코올 그리고 이러한 물질들의 유도체 및 축합체 등이 포함된다.
7) 올리고당류와 단당류가 탈수 축합한 다당류가 있다.
8) 당질은 혈당량을 일정하게 유지시킨다.
9) 체내에 에너지를 공급하는 주요 열량영양소이다.
10) 유일한 뇌의 에너지 공급원이다.
11) 에너지로 쓰고 남은 당류는 간이나 근육에 글리코겐으로 저장되고 그 나머지는 지방으로 저장된다.
12) 다당류 중에는 녹말, 덱스트린, 글리코겐, 섬유소 등이 있다.
13) 탄수화물 1g 연소 시 체내에는 4kcal의 열량이 발생된다.
14) 구조는 알도오즈와 케토오즈 형으로 나누어진다.

 

(2) 탄수화물의 분류

1) 단당류
A. 특징
a. 더 이상 가수분해 되지 않는 기본단위 당이다.
b. 포도당, 과당, 갈락토오스 등이 속한다.
c. 수용성이다.
d. 단맛을 가지고 있다.
e. 보습성이 있다.
f. 베네딕트 용액에 반응하여 황적색으로 변한다.
g. 폴리알코올의 1-또는 2- 위치의 탄소가 산화되어 알데히드기 또는 케톤기를 가진 화합물이다.
h. 알데히드기를 가지 단당류를 알도오스라한다.
i. 케톤기를 가진 단당류는 케토오스이다.
B. 종류
a. 일반식 (CH2O)n (n>3) 으로 표시된다.
b. 탄소 수에 따라 삼탄당, 사탄당, 오탄당, 육탄당, 등으로 분류된다.
c. 최소 단위는 삼탄당이다.
d. 당의 표준 화합물인 D (+)-glyceraldehyde는 1개의 aldehyde기를 가진 aldose이다.
e. Ketone기를 함유하는 당은 dihydroxyacetone이다.
C. Glyceraldehyde
a. 1개의 비대칭탄소를 가지고 있다.
b. 광학적 활성을 띈 거울상 이성질체 (enantiomer) 구조가 존재한다.
c. L (- CH2OH에 가장 가까운 탄소원자에 붙은 -OH기가 오른쪽에 위치한 것) 형과 D형 (- OH) 기가 왼쪽에 위치한 것) 이 존재한다.
d. 변광 회전성이 존재한다.
e. 광학 이성질체 (거울상 이성질체)
- 비대칭탄소
●탄소원자에 각기 다른 원자나 원자단이 결합되어 있는 것을 말한다.
●비대칭탄소는 편광면을 통하면 편광면을 좌우로 회절 시키는 선광성이 있다.
●선광성을 갖는 물질은 광학 이성질체라고 한다.
●편광면을 우측으로 회전시키면 (+ ,D형)이다.
●편광면을 좌측으로 회전시키면 (- ,L형)이다.
D. 명명 법
a. Ketose는 어미에 -ulose가 붙는다.
b. 비대칭 탄소 수에 따라서도 접두어가 달라진다.
c. 비대칭 탄소수가 1개 일 때: glycerol-
d. 비대칭 탄소수가 2개 일 때: erythro-, threo-
e. 비대칭 탄소수가 3개 일 때: arabino-, lyxo-, ribo-, xylo-
f. 비대칭 탄소수가 4개 일 때: allo-, altro-, galacto-, gluco-, gulo-, ido-, mar
E. 화학적 성질
a. 환원 작용이 있다.
- Aldehyde또는 ketone기로 인해 알칼리용액에서 구리, 은 , 비스무트, 페리시안화칼륨등을 환원시킨다.
b. 산성 및 알칼리성 용액 중에서 변화한다.
- 강산성 용액 중에서 가열하면 탈수반응이 일어난다.
- 알칼리용액에 단당류를 두면 에피머화가 일어나 혼합평형에 도달한다.
c. Phenylhydrazine과 반응한다.
- 약산성 하에서 당은 phenylhydrazine과 반응하여 황색의 결정이 생성된다.
d. 히드록시기와 반응한다.
- 에스테르화
●당의 히드록시기는 산들과 반응해서 산과 에스테르를 생성한다.
- 에테르화
●당의 히드록시기는 알코올류와 반응하여 알코올과 에테르를 생성한다.
e. 글리코시드결합
- 당의 heniacetal 성 히드록시기는 반응성이 강해서 다른 화합물의 히드록시기와 탈수축합반응을 일으킨다.
2) 이당류
A. 특징
a. 단당류 2분자가 결합한 것이다.
b. 엿당 (포도당 +포도당), 설탕 (포도당 + 과당), 젖당) 포도당 + 갈락토오스) 등이 속한다.
c. 수용성이다.
d. 단맛을 가지고 있다.
e. 가수분해 되면 단당류로 분해된다.
B. 종류
a. maltose
- 엿당. 맥아당이라고 한다.
- 글루코오스 2분자가 연결된 화합물이다.
- b-amylase로 가수분해 된다.
b. Cellobiose
- b(1R4)-glycosidic bond 구조를 이루고 있다.
- Cellulase에 의해 가수분해 된다.
c. Isomaltose
- a(1R6)-glycosidic bond구조를 이루고 있다.
- 전분을 가수분해 했을 때 생성된다.
- Isomaltase에 의해 가수분해 된다.
d. Lactose
- 우유 속에 존재한다.
- b(1R4)-glycosidic bond 구조를 이루고 있다.
- Lactase에 의해 가수분해 된다.
e. Sucrose
- 글루코오스와 프럭토오스가 결합한 화합물이다.
- a1Rb2 glucosidic bond 구조를 이루고 있다.
- Sucrase에 의해 가수분해 된다.
- 가수분해 되면 a-glucose + b-fructose구조로 분해된다.
3) 다당류
A. 특징
a. 단당류들이 여러 개 polymer를 이룬 것이다.
b. 녹말, 글리코겐, 셀룰로오스 등이 속한다.
c. 비수용성이다.
d. 단맛을 내지 않는다.
e. 가수분해 되면 단당류로 분해된다.
f. 녹말은 묽은 요오드-요오드화 칼륨 용액에 반응해 청남색으로 변한다.
g. 균일 당 (글루칸), 혼성 다당류, 구조 다당류 (셀룰로오스), 저장 다당류 (전분) 로 분류할 수 있다.
h. 명칭은 접미사로-an을 붙인다.
4) 종류
A. 단순다당류
a. starch(전분)
-식물의 종자나 뿌리의 저장기관에 축적된다.
-글루코오스로 구성된 다당류이다.
-아밀로오스(10~20%)와 아밀로펙틴(80~90%) 복합체이다.
-아밀로오스 D-glucopyranose가 a(1, 4)결합으로 구성되어있다.
-긴 사슬 구조이다.
-b-amylase에 의해 가수분해 된다.
-요오드 반응에서 청색을 나타낸다.
b. 아밀로펙틴
- 전분의 호화에 관계한다.
- a(1, 4)결합의 glucose잔기에 C6에 a(1, 6)결합이 1개 존재한다.
- 요오드 반응에서 적색을 나타낸다.
- b-amylase(a-1, 6결합을 분해한다.)에 의해 가수분해 된다.
c. 덱스트린
- 아밀로펙틴을 a-amylase로 (a-1, 4결합을 분해한다.)가수분해하면 얻어지는 물질이다.
d. Glycogen
- 동물성 전분이라고 한다.
- a-1, 4결합과 a-1, 6결합을 동시에 가지고 있다.
- 망상구조의 화합물이다.
- 물이나 알코올에 용해되지 않는다.
- 과립상태로 동물세포에 저장된다.
- 곤충,효모, 곰팡이류에도 존재한다.
- 요오드 반응에서 적갈색을 나타낸다.
- α-amylase나 β-amylase로 가수분해하면 한계 dextrin이 된다.
- 체내 간이나 골격근에 존재한다.
- 혈당공급에 이용된다.
e. Cellulose
- 식물세포 벽의 주성분이다.
- 섬유상의 구조다당류 이다.
- 3000개 이상의 D-glucose가 b-1,4결합으로 연결되어있다.
- 직쇄구조를 형성한다.
- 사슬끼리 서로 수소결합으로 회합하고 있다.
- 물에 용해되지 않는다.
- 강산에서만 가수분해 된다.
- 영양 원은 아니지만 소화관에서 생리작용에 쓰여진다.
f. Inulin
- 토란, 다알리아, 국화 과 식물의 뿌리에 존재한다.
- Fructan 의 일종이다.
- Fructose가 b-2,1 결합으로 연결된 중합체이다.
- b-fructosidase에 의해 가수분해 되어 fructose로 된다.
- 에너지원으로 이용된다.
g. Chitin
- N-acetyl-D-glucosamine이 b-1,4결합으로 연결되어 있다.
- 직쇄형의 고분자 중합체이다.
- 갑각류, 갑충류, 연체동물, 태충류동물, 진균류의 주된 구조다당류 이다.
- 물이나 묽은 알칼리에 용해되지 않는다.
- 진한 알칼리에서 가열하면 탈 N-acetyl 화가 일어난다.
- 세균이나 곰팡이의 chitinase에 의해 가수분해 된다.
B.복합다당류
a. glucomannan
- D-glucose와 D-mannose로 된 다당류이다.
- 식물계에 널리 존재한다.
- 대표적인 것으로는 곤약이 있다.
b. Pectin
- 과실이나 야채류에 함유되어 있다.
- D-galacturonic acid가 a-1,4 결합으로 연결되어있다.
- 물에 용해되면 점성이 강한 colloid용액이 된다.
c. alginic acid
- 갈조류의 세포간 점질 물로 존재하는 다당류이다.
- Pseudomonas속의 세균이 분비하는 물질이다.
- 산성용액 속에서 실 모양의 gel로 침전한다.
- 식품첨가물등에 이용된다.
- 고정화효소나 고정화균체의 담체 등으로 이용된다.
d. 무코다당류
- 아미노당을 함유하는 다당류이다.
- 생체 내에서 결합조직이나 점막의 구성물질로 이용된다.
- Glucosamine, galactose, mannose, L-fucose등을 구성성분으로 한다.
- 세균세포 벽, 헤파린등이 있다.
C.복합당질
a. 특징
- 당과 단백질 또는 지질이 공유결합을 이루는 화합물이다.
- 혈구 등 세포표면의 막을 구성한다.
- 동물계에 널리 분포하고 있다.
- 당단백질과 당지질이 존재한다.
b. 당단백질
- 적혈구, 혈청, 면역 글로불린 등에 존재한다.
- 동물, 식물 , 미생물 등에 존재한다.
- 식물의 lectin이나 분비형 효소의 대부분을 차지한다.
- 주된 중성단당류는 D-mannose, D-galactose, L-fucose 이다.
- Glucose는 함유하지 않는다.
- N-glycoside결합과 O-glycoside결합이 당과 아미노산의 결합방식이다.
c. 당지질
- 동물조직의 생체막을 구성하는 성분이다.
- 동물계는 스핑고당지질이 함유되어 있다.
- 식물이나 미생물은 글리세롤 당지질이 함유되어 있다.